1-Benzyl-2-[2-ethoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-1H-indole-3-carboxylic acid | 196622-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-[2-ethoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-2-[3-ethoxy-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanoyl]indole-3-carboxylic acid；1-benzyl-2-[3-ethoxy-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoyl]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 196622-31-8
• 化学式: C₃₉H₃₂NO₅P
• 分子量: 625.661
• InChiKey: PLGJNHRTOZRDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-[2-ethoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-1H-indole-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-benzylindol-2-yl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Wittig Reagents

  摘要：

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylenetriphenylphosphorane (Ph3P=CH2) and carbethoxymethylenetriphenylphosphorane (Ph3P=CHCOOEt) gave [2-(3-carboxyindol-2-yl)-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane derivatives, which were converted to cyclopenta[b]indol-3-ones after decarboxylation and treatment with aldehydes. On the other hand, the anhydride reacted with carbethoxyethylidenetriphenylphosphorane (Ph3P=C(Me)COOEt) to afford a mixture of two enol lactones.

  DOI：

  10.3987/com-97-7879
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-Benzyl-2-[2-ethoxycarbonyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetyl]-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Wittig Reagents

  摘要：

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylenetriphenylphosphorane (Ph3P=CH2) and carbethoxymethylenetriphenylphosphorane (Ph3P=CHCOOEt) gave [2-(3-carboxyindol-2-yl)-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane derivatives, which were converted to cyclopenta[b]indol-3-ones after decarboxylation and treatment with aldehydes. On the other hand, the anhydride reacted with carbethoxyethylidenetriphenylphosphorane (Ph3P=C(Me)COOEt) to afford a mixture of two enol lactones.

  DOI：

  10.3987/com-97-7879