(2E)-4-tetrahydropyranyloxy-3-methylbut-2-enyl acetate | 203381-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E)-4-tetrahydropyranyloxy-3-methylbut-2-enyl acetate
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-enyl acetate；[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl] acetate
• CAS: 203381-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: YXDWUYCUMUUTPR-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-tetrahydropyranyloxy-3-methylbut-2-enyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-3-methylbut-2-enylchloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate, a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoids

  摘要：

  (2E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯二磷酸酯（HMBPP）是通过二甲基烯丙醇的位点选择性羟基化和二磷酸酯化合成的。

  DOI：

  10.1039/b200712f
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-4-tetrahydropyranyloxy-3-methylbut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate, a key intermediate in the biosynthesis of isoprenoids

  摘要：

  (2E)-4-羟基-3-甲基丁-2-烯二磷酸酯（HMBPP）是通过二甲基烯丙醇的位点选择性羟基化和二磷酸酯化合成的。

  DOI：

  10.1039/b200712f

文献信息

• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Class of Gamma Delta T Cells Activators and Use Thereof
  申请人：Belmant Christian

  公开号：US20080207568A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to a new class of compounds having γδ T cells activating properties referred to herein as angelyl or tiglyl phosphoesters, compositions comprising any of these compounds and methods for regulating an immune response in a subject comprising the step of administering these compounds.

  本发明涉及一类新的化合物，具有γδ T细胞激活性质，本文中称为angelyl或tiglyl磷酸酯，包括任何这些化合物的组合物和用于调节受试者免疫反应的方法，包括给予这些化合物。
• Class of γδ T cells activators and use thereof
  申请人：Innate Pharma S.A.

  公开号：US07683045B2

  公开（公告）日：2010-03-23

  The present invention relates to a new class of compounds having γδ T cells activating properties referred to herein as angelyl or tiglyl phosphoesters, compositions comprising any of these compounds and methods for regulating an immune response in a subject comprising the step of administering these compounds.

  本发明涉及一种新的化合物类别，具有γδT细胞激活性质，这些化合物在此被称为angelyl或tiglyl磷酸酯，包括任何这些化合物的组合物和调节受试者免疫反应的方法，其中包括给予这些化合物。
• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NEW CLASS OF T CELLS ACTIVATORS AND USE THEREOF
  申请人：Innate Pharma

  公开号：EP1863572A2

  公开（公告）日：2007-12-12