3-methoxycarbonyl-2-propenamide | 54468-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2-propenamide
• 英文别名: 3-aminocarbonyl-3-butenoic acid methyl ester；AMB；3-Methoxycarbonyl-2-methylenpropionamid；methyl 3-carbamoylbut-3-enoate
• CAS: 54468-51-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD19206622
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YJNYQLDPCIRORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2-propenamide 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-cyano-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Bargar, T. M.; Riley, C. M., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 479 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorocarbonyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到3-methoxycarbonyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLENE-4-OXO-BUTANOIC ACID DRIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-MÉTHYLÈNE-4-OXO-BUTANOÏQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物以及它们在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的使用：（I）其中RA，RZ，RC，RD，RF和RG如本文中所定义。

  公开号：

  WO2022229617A1

文献信息

• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• Poly(acrylonitrile-co-3-aminocarbonyl-3-butenoic acid methyl ester): A better precursor material for carbon fiber than acrylonitrile terpolymer
  作者：An-Qi Ju、Meng-Juan Li、Miao Luo、Ming-Qiao Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.009

  日期：2014.9

  In order to improve the stabilization and spinnability of polyacrylonitrile, a bifunctional comonomer containing both ester and amide groups was synthesized to prepare poly(acrylonitrile-co-3-aminocarbonyl-3-butenoic acid methyl ester) [P(AN-co-ABM)] copolymers used as the carbon fiber precursor instead of poly(acrylonitrile-acrylamide-methyl acrylate) 113(AN-AM-MA)1 terpolymer. The differential scanning calorimetry and thermogravimetry results show that the stabilization of P(AN-co-ABM) have been remarkably improved by ABM compared with P(AN-AM-MA) terpolymer, such as lower initiation temperature, broadened exothermic peak and smaller activation energy. Moreover, the spinnability of P(AN-co-ABM) is also improved by ABM due to the lubrication of ester groups in ABM. This study clearly shows that P(AN-co-ABM) copolymer is a better material for use as a carbon fiber precursor than P(AN-AM-MA) terpolymer. (C) 2014 An-Qi Ju. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• BARGAR T. M.; RILEY C. M., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 6, 479-487
  作者：BARGAR T. M.、 RILEY C. M.

  DOI：——

  日期：——
• WO2024089421A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——