(S)-2-Tetrahydropyran-2-yloxyundec-10-en-6-one | 131803-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-Tetrahydropyran-2-yloxyundec-10-en-6-one
• 英文别名: (10S)-10-(oxan-2-yloxy)undec-1-en-6-one
• CAS: 131803-22-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: MPPPYCKRIWIDEY-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Tetrahydropyran-2-yloxyundec-10-en-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到8-(oxan-2-yloxy)-1-(oxiran-2-yl)nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-乳酸路线生成（2 S，6 R，8 S）-2,8二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和（2 S，6 R，8 S基）-2-乙基-8-甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和它们的存在的示范的直肠腺体分泌实蝇nigrotibialis（珀金斯）

  摘要：

  由（S）-（+）-乳酸乙酯的四氢吡喃-2-基醚的还原和碘化得到的手性碘化物已被加入到丙烯腈的自由基加成中。在与戊-4-烯基溴化镁反应时，得到的保护的亚硝酸羟基酯得到（S）-2-四氢吡喃-2-基氧基十一烷基-10-en-6-。在可逆条件下，使用酸性四氢呋喃水溶液对该羟基烯酮进行氧化汞化，同时进行脱保护和环化反应，并用硼氢化钠进行原位双相脱汞，从而提供基本上立体化学纯的（2 S，6 R，8 S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷[即（E，E）-仅非对映异构体]。受保护的羟基烯酮的环氧化，接着dimethylcuprate开环和环化，提供的混合物（ë，ë）和所述两个可能的（Ë，Ž的）-diastereoisomers 2-乙基-8-甲基1,7- dioxaspiro [5.5]十一烷，前者为（2 S，6 R，8 S）立体异构体。通过制备型气相色谱将（E，E）与两种（E，Z）异构体

  DOI：

  10.1039/p19900002501
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-2-Tetrahydropyran-2-yloxyundec-10-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-乳酸路线生成（2 S，6 R，8 S）-2,8二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和（2 S，6 R，8 S基）-2-乙基-8-甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和它们的存在的示范的直肠腺体分泌实蝇nigrotibialis（珀金斯）

  摘要：

  由（S）-（+）-乳酸乙酯的四氢吡喃-2-基醚的还原和碘化得到的手性碘化物已被加入到丙烯腈的自由基加成中。在与戊-4-烯基溴化镁反应时，得到的保护的亚硝酸羟基酯得到（S）-2-四氢吡喃-2-基氧基十一烷基-10-en-6-。在可逆条件下，使用酸性四氢呋喃水溶液对该羟基烯酮进行氧化汞化，同时进行脱保护和环化反应，并用硼氢化钠进行原位双相脱汞，从而提供基本上立体化学纯的（2 S，6 R，8 S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷[即（E，E）-仅非对映异构体]。受保护的羟基烯酮的环氧化，接着dimethylcuprate开环和环化，提供的混合物（ë，ë）和所述两个可能的（Ë，Ž的）-diastereoisomers 2-乙基-8-甲基1,7- dioxaspiro [5.5]十一烷，前者为（2 S，6 R，8 S）立体异构体。通过制备型气相色谱将（E，E）与两种（E，Z）异构体

  DOI：

  10.1039/p19900002501

文献信息

• PERKINS, MICHAEL V.;KITCHING, WILLIAM;KONIG, WILFRID A.;DREW, RICHARD A. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2501-2506
  作者：PERKINS, MICHAEL V.、KITCHING, WILLIAM、KONIG, WILFRID A.、DREW, RICHARD A. +

  DOI：——

  日期：——