6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde | 1431864-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde
• CAS: 1431864-19-5
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: HPRSVHJTYSOESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde 在 三氯氧磷 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩融合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的高效吸光剂

  摘要：

  我们提出了噻吩稠合的硼二吡咯亚甲基衍生物作为有效的光吸收剂的开发。通过取代基效应建立了两种光学性质演化策略，例如吸收波长的峰值位置和摩尔消光系数：引入碘基团，峰值位置的红移（+15 nm）和增强的由于重原子效应，摩尔消光系数同时被接收。接下来，发现由于用取代基对染料的最低未占据分子轨道的降低作用，用三氟甲基进行的修饰导致大的红移（+ 60nm）。最后，我们获得了摩尔消光系数大的染料（184,140 M -1  cm-1在592纳米，72180中号-1 厘米-1在623纳米），尖锐的吸收带，和低排放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 在 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 6-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Molecular Structure–Intersystem Crossing Relationship of Heavy-Atom-Free BODIPY Triplet Photosensitizers

  摘要：

  A thiophene-fused BODIPY chromophore displays a large triplet-state quantum yield (Phi(T) = 63.7%). In contrast, when the two thienyl moieties are not fused into the BODIPY core, intersystem crossing (ISC) becomes inefficient and (Phi(T) remains low (Phi(T) = 6.1%). First-principles calculations including spin-orbit coupling (SOC) were performed to quantify the ISC. We found larger SOC and smaller singlet-triplet energy gaps for the thiophene-fused BODIPY derivative. Our results are useful for studies of the photochemistry of organic chromophores.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00691