methyl (1R,5S)-5-tributylstannylcyclohex-3-ene-1-carboxylate | 92097-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,5S)-5-tributylstannylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 92097-38-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Sn
• 分子量: 429.231
• InChiKey: SGPWFNZFYKEAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 cis-methyl 5-acetoxycyclohex-3-enecarboxylate 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到methyl (1R,5S)-5-tributylstannylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inversion of the electronic reactivity of allyl acetates using an aluminum-tin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a059

文献信息

• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。
• TROST, B. M.;HERNDON, J. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 22, 6835-6837
  作者：TROST, B. M.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——