(S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine | 203245-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 203245-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00514135
• 分子量: 184.241
• InChiKey: BAEZXIOBOOEPOS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-phenyl(2-pyridinyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲胺的结晶诱导动态拆分对强效TRPM8抑制剂的合成

  摘要：

  描述了制备手性二芳基甲胺的结晶诱导的动态拆分（CIDR）的开发和演示，该手性二芳基甲胺是合成有效TRPM8抑制剂的关键中间体。开发该方法的关键是发现（1）通过高通量筛选方法获得有效的经典拆分条件，（2）基于一级反应速率常数的比较，将甲醛作为最佳外消旋剂，以及（3）机械研磨是改善固液传质并促进反应进程的一种方法。外消旋过程的动力学分析和外消旋所需的底物官能团的鉴定为机理建议提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00162
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine 在 lead(IV) acetate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.09h， 生成 (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）配合物中螺旋桨状手性的构象控制：紧密平衡的空间偏差

  摘要：

  检查了一系列手性三脚架配体-Zn（II）配合物的构象行为。配体在与三角双锥体金属离子（例如Zn（II））络合时采用螺旋桨状构象，螺旋桨的手性由三脚架臂之一中单个手性中心的绝对构型决定。出人意料的是，增加手性臂中取代基的尺寸并不能改善复合物的几何定义，如复合物的圆二色性光谱所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00713-9
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 4-十二烷基苯磺酸钠盐 、 (S)-phenyl(pyridin-2-yl)methanamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于迈克尔和醛醇缩合反应的手性吡啶甲基胺：探查底物边界†

  摘要：

  在这里，我们报告了有关通过吡啶甲基胺有机催化剂模板（基于吡啶-伯胺基序的邻位手性二胺）增加底物宽度的研究。的加法环己酮 到 β-硝基苯乙烯 有很多催化剂溶液，但是 环戊酮异丁醛的添加仍然具有挑战性。PicAm- 3（10 mol％）允许迈克尔添加环戊酮 或者 异丁醛（5.0当量）β-硝基苯乙烯衍生物。相比之下，PicAm- 1（7.0 mol％）最适合催化Aldol反应环己酮 或者 环庚酮（3.3当量）与芳族醛。报告了18种产品，每种反应类型都报告了新产品（4b–d，9c）。通常注意到非常好的产率和立体选择性。需要酸添加剂的反应通过瞬时手性烯胺进行，并提出了双功能催化模型的机理实例。

  DOI：

  10.1039/c2ob26382c

文献信息

• 7[4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and method of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06369075B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  这项发明涉及抑制载脂蛋白B分泌的I号公式化合物的制备，包括含有该化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。该发明还涉及减少载脂蛋白B分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。
• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• Methods of making quinoline amides
  申请人：——

  公开号：US20020042516A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to methods of making quinoline amides of Formula I below, which are microsomal triglyceride transfer protein inhibitors and can be used as medicines. 1 The present invention also relates to compounds that are used to make quinoline amides of Formula I and methods of making these compounds.

  本发明涉及制备下式I喹啉酰胺的方法，该类化合物为微粒体甘油三酯转移蛋白抑制剂，可用作药物。本发明还涉及用于制备式I喹啉酰胺的化合物以及制备这些化合物的方法。
• Optimization of the Efficiency of Oxidation Catalysts Based on Iron Bispidine Complexes
  作者：Peter Comba、Hubert Wadepohl、Sebastian Wiesner

  DOI：10.1002/ejic.201100212

  日期：2011.6

  High-valent bispidine iron-oxo complexes are among the most efficient nonheme iron oxidation catalysts. Here, we report the synthesis and structural analysis of two derivatives of the known pentadentate bispidine ligand L1 L1 = 2,4-pyridyl-7-(pyridine-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane}: L2 and L3 L2 = 2,4-pyridyl-7-[1-(pyridine-2-yl)ethyl]-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane; L3 = 2,4-pyridyl-

  高价双吡啶铁氧配合物是最有效的非血红素铁氧化催化剂之一。在这里，我们报告了已知五齿双吡啶配体 L1 L1 = 2,4-pyridyl-7-(pyridine-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane} 的两种衍生物的合成和结构分析: L2 和 L3 L2 = 2,4-吡啶基-7-[1-(吡啶-2-基)乙基]-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷；L3 = 2,4-吡啶基-7-[苯基(吡啶-2-基)甲基]-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷}及其FeII配合物。环辛烯和苯乙烯以碘代苯为氧化剂的催化环氧化的产率从L1-到L2-再到L3-基催化剂（例如，在厌氧条件下，以MeCN为溶剂的氧化苯乙烯的产率为40% , 90 %, 96 %)，这与 FeIII/II 还原电位 [Fe(L1)(NCMe)]n+ (1.01 V) 相关，[Fe(L2)(NCMe)]n+
• [EN] (S)-ALPHA-PHENYL-2-PYRIDINEETHANAMINE (S)-MALATE AND ITS USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] (S)-ALPHA-PHENYL-2-PYRIDINEETHANAMINE (S)-MALATE ET SON UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994022831A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) (S)-$g(a)-phenyl-2-pyridineethanamine (S)-malate is useful in the treatment of neurodegenerative disorders. It is an anticonvulsant and a neuroprotective agent.(FR) (S)-alpha-phényl-2-pyridineeéthanamine (S)-malate est utile dans le traitement des troubles neurodégénératifs. Il s'agit d'un anticonvulsivant et d'un agent neuroprotecteur.

  (S)-$g(a)-苯基-2-吡啶乙胺(S)-苹果酸盐在治疗神经退行性疾病方面是有用的。它是一种抗惊厥药和神经保护剂。(FR) (S)-alpha-苯基-2-吡啶乙胺(S)-苹果酸盐在治疗神经退行性疾病方面是有用的。它是一种抗惊厥药和神经保护剂。