(2S,4R) α-<(methylenecyclopropyl)methyl>glycine methyl ester | 144604-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R) α-<(methylenecyclopropyl)methyl>glycine methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-hypoglycin A methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-[(1R)-2-methylidenecyclopropyl]propanoate
• CAS: 144604-83-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XMLUKVQIPXPEIX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R) α-<(methylenecyclopropyl)methyl>glycine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-氨基-3-[(1S)-2-亚甲基环丙基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001249
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(亚甲基环丙基)甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (2S,4R) α-<(methylenecyclopropyl)methyl>glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001249

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1039/c39920001249

  日期：——

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylene cyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。
• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89313-3

  日期：1994.1

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylenecyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。