(2S,4RS)-2-hydroxy-4-phenylsulfonyl-5-trimethylsilyl-1-pentyl p-toluenesulfonate | 144604-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4RS)-2-hydroxy-4-phenylsulfonyl-5-trimethylsilyl-1-pentyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144604-85-3；144665-42-9；144665-45-2；144665-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆S₂Si
• 分子量: 470.683
• InChiKey: ISOOVIMMXRXINM-YMXDCFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4RS)-2-hydroxy-4-phenylsulfonyl-5-trimethylsilyl-1-pentyl p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 121.92h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(1S)-2-亚甲基环丙基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89313-3
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙基苯基砜 、 (S)-(+)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(2S,4RS)-2-hydroxy-4-phenylsulfonyl-5-trimethylsilyl-1-pentyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  低血糖素A的各个非对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89313-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the individual diastereoisomers of hypoglycin A
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David Bebbington、Andrew T. Russell

  DOI：10.1039/c39920001249

  日期：——

  The individual diastereoisomers that constitute the unusual methylenecyclopropane containing α-amino acid hypoglycin A have been synthesised utilising the Sharpless epoxidation to permit an asymmetric methylene cyclopropane synthesis.

  利用Sharpless环氧化法合成了构成非寻常的含有α-氨基酸次糖苷A的不寻常的亚甲基环丙烷的各个非对映异构体，以允许不对称的亚甲基环丙烷的合成。