(+/-)-N-Formyl-N-methyl-asparaginsaeure | 89464-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Formyl-N-methyl-asparaginsaeure
• 英文别名: 2-[Formyl(methyl)amino]butanedioic acid
• CAS: 89464-62-0
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: PRELURIFTNCAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Formyl-N-methyl-asparaginsaeure 生成 D-(-)-N-Methyl-N-formyl-asparaginsaeure
  参考文献：
  名称：

  54岁的化学最好的免疫学。Lytergsäure的化学。MitteilungüberMutterkornalkaloide

  摘要：

  通过将6-甲基-8-亚甲基-7-酮-麦角戊烯进行臭氧化，然后用过甲酸氧化成DN-甲基-天冬氨酸，确定了天然麦角酸的绝对构型为（5 R：8 R）。二正丙基酯的形式

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450636
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基天冬氨酸二甲酯 在 水 作用下， 生成 (+/-)-N-Formyl-N-methyl-asparaginsaeure
  参考文献：
  名称：

  54岁的化学最好的免疫学。Lytergsäure的化学。MitteilungüberMutterkornalkaloide

  摘要：

  通过将6-甲基-8-亚甲基-7-酮-麦角戊烯进行臭氧化，然后用过甲酸氧化成DN-甲基-天冬氨酸，确定了天然麦角酸的绝对构型为（5 R：8 R）。二正丙基酯的形式

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450636

文献信息

• ENZYMATIC MEMBRANE METHOD FOR THE SYNTHESIS AND SEPARATION OF PEPTIDES
  申请人：THE COCA-COLA COMPANY

  公开号：EP0470175A1

  公开（公告）日：1992-02-12
• US5336601A
  申请人：——

  公开号：US5336601A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5350681A
  申请人：——

  公开号：US5350681A

  公开（公告）日：1994-09-27
• [EN] ENZYMATIC MEMBRANE METHOD FOR THE SYNTHESIS AND SEPARATION OF PEPTIDES
  申请人：THE COCA-COLA COMPANY

  公开号：WO1990012883A1

  公开（公告）日：1990-11-01

  (EN) The present invention discloses a method for the enzymatic synthesis of a peptide. A protected peptide having a C-terminal carboxylate group or a protected N-acyl amino acid having an alpha carboxylate group is reacted with a protected peptide having an N-terminal ammonium group or a protected amino acid having an alpha ammonium group in the presence of a condensation enzyme under conditions in which the carboxylate group and the ammonium group condense to form a protected, uncharged, peptide product. This peptide product is transported across a water-immiscible hydrophobic phase disposed in a hollow fiber lumen into an aqueous product phase and is removed from the aqueous product phase to prevent back diffusion across the water-immiscible hydrophobic phase. Reverse osmosis and other separation techniques may be utilized to remove the peptide product from the product phase. The water-immiscible hydrophobic phase functions as an ion rejection membrane separating the aqueous reaction phase from the product phase creating oil/water interfaces with each of the aqueous phases. The present invention can be practised either in ILM's supported on microporous hollow fiber modules, or in oil/water contactors made of hydrophilic hollow fiber. An integrated process for the enzymatic resolution of D-, L-phenylalanine isopropyl ester and the racemization and recycling of D-phenylalanine isopropyl ester is also disclosed.(FR) Méthode pour la synthèse enzymatique d'un peptide. Un peptide protégé, comportant un groupe carboxylate à terminaison C, ou un acide aminé N-acyle, comportant un groupe carboxylate alpha, est mis en réaction avec un peptide protégé comportant un groupe ammonium à terminaison N ou avec un acide aminé protégé comportant un groupe ammonium alpha en présence d'une enzyme de condensation, dans des conditions qui font se condenser le groupe carboxylate et le groupe ammonium, qui constituent alors un produit peptidique protégé non chargé. On diffuse ce produit peptidique, à travers une phase hydrophobe mélangeable à l'eau, agencée dans un lumen de fibres creuses, jusqu'à une phase-produit aqueuse d'où on le retire pour l'empêcher de se rediffuser à travers la phase hydrophobe mélangeable à l'eau. On peut utiliser l'osmose inverse et d'autres techniques de séparation pour enlever le produit peptidique de la phase-produit. La phase hydrophobe mélangeable à l'eau fait office de membrane de rejet d'ions, qui sépare la phase de réaction aqueuse de la phase-produit en créant des interfaces huile/eau avec chacune des phases aqueuses. la présente invention peut être mise en ÷uvre soit dans des ILM (membranes liquides immobilisées) dont les supports sont des modules de fibres creuses à micropores, soit dans des contacteurs huile/eau en fibres creuses hydrophiles. L'invention porte en outre sur un procédé de résolution enzymatique de D-,L-phénylalanine-isopropyl-ester et de racémisation et recyclage de D-phénylalanine-isopropyl-ester.
• Chemische Bestimmung der absoluten Konfiguration der Lysergsäure 54. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：P. A. Stadler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19620450636

  日期：——

  The absolute configuration of natural lysergic acid was determined as (5 R:8 R) by ozonisation of 6-methyl-8-methylene-7-keto-ergolene and subsequent oxidation with performic acid to D-N-methyl-aspartic acid which was identified in the form of its di-n-propyl ester.

  通过将6-甲基-8-亚甲基-7-酮-麦角戊烯进行臭氧化，然后用过甲酸氧化成DN-甲基-天冬氨酸，确定了天然麦角酸的绝对构型为（5 R：8 R）。二正丙基酯的形式