4-<2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl>buttersaeure-ethylester | 107466-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-<2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl>buttersaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethoxy-2-oxobutyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；Ethyl 3-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 107466-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: AVLDZSCPWVDWJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl>buttersaeure-ethylester 在 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-<2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl>buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  枫丹素B及其异构体的全合成：它们对人结直肠癌细胞的抗增殖活性。

  摘要：

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900116

文献信息

• Chinazolincarbonsäuren. XII. Mitteilung. Synthese von [2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxochinazolin-3-yl]-, [2-(Ethoxycarbonyl)chinazolin-4-yloxy]- und (5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenylchinazolin-4-ylthio)alkansäure-estern
  作者：Manfred Süsse、Frank Adler、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19860690509

  日期：1986.7.30

  Quinazolinecarboxylic Acids. Synthesis of Alkyl [2-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl]-, [2-(Ethoxycarbonyl)quinazolin-4-yloxy]- and (5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenylquinazolin-4-ylthio)alkanoates

  喹唑啉羧酸。烷基[2-（乙氧羰基）-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基]-，[2-（乙氧羰基）喹唑啉-4-基氧基]-和（5,6,7,8-四氢）的合成-2-苯基喹唑啉-4-基硫基）链烷酸酯
• A facile total synthesis of rutaecarpine
  作者：Subhash P. Chavan、R. Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.090

  日期：2004.1

  The indoloquinazoline alkaloid rutaecarpine has been synthesized efficiently by employing 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione (4) as a key intermediate, which was prepared by adapting a Dieckmann condensation–decarboxylation sequence from quinazolinone diester 6.

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。
• SUSSE M.; ADLER F.; JOHNE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 5, 1017-1024
  作者：SUSSE M.、 ADLER F.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。
• Diversity oriented total synthesis (DOTS) of pyridoquinazolinone alkaloids and their analogues
  作者：Sivappa Rasapalli、Yanchang Huang、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Reem Alshehry、Fazmina Anver、James A. Golen、Shivasankar Krishnamoorthy、Subhash P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100062

  日期：2024.3