7-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 947381-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-Bromo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 947381-14-8
• 化学式: C₁₃H₇BrF₃N₃
• 分子量: 342.118
• InChiKey: PPQQFUIOXWCYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-3-propyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吡啶并三唑与炔烃和腈的转环反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700804
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 正丁基锂 、 dibromotetrachloroethane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到7-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吡啶并三唑与炔烃和腈的转环反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700804

文献信息

• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• The Pyridotriazole Works as a Traceless Directing Group: A C–H Activation/Annulation Cascade Reaction with Iodonium Ylides
  作者：Guanghui Lv、Qingyao Zhang、Cuimei Zhang、Yuting Chen、Zheng Lin、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01102

  日期：2023.6.9

  A novel Rh-catalyzed cascade reaction of pyridotriazoles with iodonium ylides is reported. This one-pot procedure involves a triazole-directed ortho-position C–H carbene insertion, followed by intramolecular denitrogenation annulation. It was noteworthy that this reaction provided straightforward access to 1H-isochromene frameworks with excellent yields (up to 94% yield).

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。
• 铑催化吡啶三唑与碘叶立德的C-H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN116444503A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种以吡啶三唑类化合物作为卡宾前体与碘叶立德的C‑H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法。以吡啶三唑与碘叶立德为原料，通过过渡金属铑催化的C‑H活化/环合反应高效合成苯并二氢异吡喃类衍生物。与传统合成方法相比，本方法不需要额外的添加剂，后处理简便；不需要高温高压，不需要无水无氧，反应时间短，条件相对温和；底物适用范围广，操作步骤简单，产物收率高。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromenes via Iridium-Catalyzed Cascade C–H Activation/Annulation of Pyridotriazoles at Room Temperature
  作者：Guanghui Lv、Zheng Lin、Cuimei Zhang、Shuran Xu、Yanning Xu、Yuanyuan Li、Ruizhi Lai、Ruifang Nie、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00224

  日期：2023.8.28