4-[[4-[[4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基咪唑-2-羰基]氨基]-N-(2-二甲基氨基乙基)-1-甲基咪唑-2-甲酰胺 | 147056-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[4-[[4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基咪唑-2-羰基]氨基]-N-(2-二甲基氨基乙基)-1-甲基咪唑-2-甲酰胺
• 英文名称: 4-<<4-<4-benzamido>-1-methylimidazol-2-yl>carboxamido>-N-<2-(dimethylamino)ethyl>-1-methylimidazole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-((4-(Bis(2-chloroethyl)amino)benzoyl)amino)-N-(2-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)carbonyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide；4-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoyl]amino]-N-[2-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
• CAS: 147056-64-2
• 化学式: C₂₅H₃₃Cl₂N₉O₃
• 分子量: 578.502
• InChiKey: DKABPCCFZSSDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[[4-[[4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基咪唑-2-羰基]氨基]-N-(2-二甲基氨基乙基)-1-甲基咪唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  GC序列指导的与双霉素有关的烷基化剂的体外细胞毒性。

  摘要：

  已显示含咪唑类似物7、10和17的他新霉素，其中C端含有二甲基氨基部分，该咪唑选择性结合富GC序列的短沟。因此，这些试剂被用作载体以将多种烷基化试剂递送至富含GC的序列。烷基化剂连接到这些载体的N-末端，从而提供苯甲酰基N-芥末（分别包含1、2和3个咪唑单元的8、15和18）和取代的乙酰胺11-14。乙酰胺7、10和17以及芥子15和18的乙锭置换试验结果表明，这些试剂与小牛胸腺DNA，poly（dA.dT），poly（dG.dC）以及大肠杆菌T4 DNA结合，从而确认它们在小凹槽中的结合。这些化合物与聚（dA）的结合常数降低。dT）虽然仍比二棉霉素与poly（dG.dC）结合得更牢固或更牢固，但为他们接受GC序列提供了证据。CD滴定研究也表明了对富含GC的序列的选择性。将10、15、17和18滴定至poly（dA.dT）会在约330 nm处产生弱的药物诱导CD谱带；然而，这些药物与等摩尔药物浓度下的聚（dG

  DOI：

  10.1021/jm00059a011

文献信息

• In vitro cytotoxicity of GC sequence directed alkylating agents related to distamycin
  作者：Moses Lee、Andrea L. Rhodes、Michael D. Wyatt、Maurizio D'Incalci、Stephen Forrow、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm00059a011

  日期：1993.4

  C-terminus contain a dimethylamino moiety have been shown to selectively bind to the minor groove of GC-rich sequences. Accordingly, these agents were employed as vectors for the delivery of a variety of alkylating agents to GC-rich sequences. The alkylating agents are attached to the N-terminus of these vectors thus providing the benzoyl N-mustards (8, 15, and 18 that contain one, two, and three imidazole

  已显示含咪唑类似物7、10和17的他新霉素，其中C端含有二甲基氨基部分，该咪唑选择性结合富GC序列的短沟。因此，这些试剂被用作载体以将多种烷基化试剂递送至富含GC的序列。烷基化剂连接到这些载体的N-末端，从而提供苯甲酰基N-芥末（分别包含1、2和3个咪唑单元的8、15和18）和取代的乙酰胺11-14。乙酰胺7、10和17以及芥子15和18的乙锭置换试验结果表明，这些试剂与小牛胸腺DNA，poly（dA.dT），poly（dG.dC）以及大肠杆菌T4 DNA结合，从而确认它们在小凹槽中的结合。这些化合物与聚（dA）的结合常数降低。dT）虽然仍比二棉霉素与poly（dG.dC）结合得更牢固或更牢固，但为他们接受GC序列提供了证据。CD滴定研究也表明了对富含GC的序列的选择性。将10、15、17和18滴定至poly（dA.dT）会在约330 nm处产生弱的药物诱导CD谱带；然而，这些药物与等摩尔药物浓度下的聚（dG