5-bromopentanoic acid (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-(R)-1-methyl-ethyl ester | 1280627-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromopentanoic acid (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-(R)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-[((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)amino]-4-oxobutan-2-yl 5-bromopentanoate
• CAS: 1280627-26-0
• 化学式: C₃₄H₄₁BrN₂O₆
• 分子量: 653.613
• InChiKey: ZNNSNCQAXMBLSS-IUNZSJPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopentanoic acid (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-(R)-1-methyl-ethyl ester 在 六氟磷酸钾 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 1-(5-{(2R,3S)-3-amino-4-[((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)amino]-4-oxobutan-2-yl}oxy)-5-oxopentyl-3-(4-carboxybutyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成羟醛反应的新型 L-苏氨酸基离子液体负载有机催化剂：活性和可回收性设计

  摘要：

  已开发出一种新型可回收苏氨酸衍生的离子液体负载的不对称交叉羟醛反应有机催化剂。在它的存在下，芳香醛与羟基丙酮、甲氧基丙酮和 2-丁酮反应，以中等至高产率提供相应的合成羟醛产物，并具有优异的非对映（syn/anti 高达 96:4）和对映选择性（高达 95%） ee），它在五次回收实验中得到保留。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.149
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-bromopentanoic acid (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-(R)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-Threonine/α,α-(S)-diphenylvalinol-derived chiral ionic liquid: an immobilized organocatalyst for asymmetric syn-aldol reactions

  摘要：

  Chiral ionic liquids containing (S)- or (R)-threonine amide and alpha,alpha-(S)-diphenylvalinol units were synthesized In the presence of the (S)-threonine-derived catalyst reactions between ketones with secondary carbon atom(s) at the alpha-position with respect to the carbonyl group and aromatic (heteroaromatic) aldehydes afforded the corresponding syn-aldols in high yields (up to 99%) and with high diastereo-(syn/anti up to 97:3) and enantioselectivity (up to 99% ee), which was maintained over three reaction cycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.017