(2S,4S)-4-ethenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyoxolane | 217969-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-ethenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyoxolane
• CAS: 217969-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: CTNROUDOKHYQOP-SPUZQDLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-ethenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyoxolane 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-乙烯基-二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  缩醛中心控制的溴缩醛的非对映选择性自由基环化（Ueno-Stork反应）

  摘要：

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01971-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl vinyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-ethenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  缩醛中心控制的溴缩醛的非对映选择性自由基环化（Ueno-Stork反应）

  摘要：

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01971-6

文献信息

• Diastereoselective radical cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork reaction) controlled by the acetal center
  作者：Félix Villar、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01971-6

  日期：1998.11

  The stereochemistry of the 5-exo-trig cyclization of bromoacetals (Ueno-Stork cyclization) can be controlled from the stereogenic acetal center. High stereoselectivities have been observed for the formation of 4-substituted tetrahydrofurans. Preparation of an optically pure β-substituted γ-butyrolactone by use of an easily removable chiral auxiliary is reported.

  可以从立体缩醛中心控制溴缩醛的5 -exo-trig环化（Ueno-Stork环化）的立体化学。对于形成4-取代的四氢呋喃，已经观察到高的立体选择性。报道了通过使用容易除去的手性助剂制备光学纯的β-取代的γ-丁内酯。