(-)-(1S-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester | 122292-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-[(1R,6S)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 122292-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: JPCXBIVQPMASSR-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester 生成 methyl 2-[(1S,6R)-6-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)cyclohex-3-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 作用下， 反应 1.3h， 以91%的产率得到(-)-(1S-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239

文献信息

• Remarkable Effect of D-Sorbitol on the Second Stage in the PLE-Catalyzed Hydrolyses of a σ-Symmetric Diester,<i>cis</i>-Cyclohex-4-ene-1,2-bis(methyl acetate)
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshiaki Tohjo、Tohru Kaneuchi、Yusuke Yukimoto、Masaharu Kume

  DOI：10.1246/cl.1992.1817

  日期：1992.9

  Enantioselective hydrolysis of cis-cyclohex-4-ene-1,2-bis(methyl acetate) with porcine liver esterase (PLE) in the presence of D-sorbitol afforded a chiral monoester in a highly enantioselective manner. During the enzymatic hydrolyses, D-sorbitol efficiently accelerate the second stage; hydrolysis of the resultant minor monoester toward the dicarboxylic acid leaving the desired major monoester.

  在 D-山梨醇存在下，用猪肝酯酶（PLE）对顺式-环己-4-烯-1,2-双（醋酸甲酯）进行对映体选择性水解，以高度对映体选择性的方式得到手性单酯。在酶水解过程中，D-山梨醇有效地加速了第二阶段的水解过程，即生成的次要单酯向二羧酸方向的水解，从而得到所需的主要单酯。
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10
• NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUME, MASAHARU、WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO、NAKAMURA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• GAIS, HANS-JOACHIM;BULOW, GERD;ZATORSKI, ANDRZEJ;JENTSCH, MATHIAS;MAIDONI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5115-5122
  作者：GAIS, HANS-JOACHIM、BULOW, GERD、ZATORSKI, ANDRZEJ、JENTSCH, MATHIAS、MAIDONI+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of New Chiral Synthons Useful for (+)-Carbacyclin Synthsis by Utilizing Enzymatic Hydrolysis of Prochiral σ-Symmetric Diesters
  作者：Yoshimitsu Nagao、Masaharu Kume、Robin Chikako Wakabayashi、Takeshi Nakamura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1989.239

  日期：1989.2

  Enzymatic hydrolyses of some prochiral σ-symmetric dimethyl esters employing porcine liver esterase and porcine pancreatic lipase were investigated, resulting in the enantioselective preparation of the corresponding new monoesters useful for (+)-carbacyclin synthesis. It was also demonstrated that the hydrolysis with porcine liver esterase was remarkably affected by acetone as a co-solvent.

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。