(S)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylpropanoate | 1241683-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-3-methylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(S)-3-Methylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl (I(2)S)-I(2)-(methylamino)benzenepropanoate；ethyl (3S)-3-(methylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1241683-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DBMDBUGTXCKNCV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-3-methylamino-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Graf; Boeddeker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 111,115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate 在 (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 苯甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(S)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084

文献信息

• Synthesis of chiral β-amino acid derivatives by asymmetric hydrosilylation with an imidazole derived organocatalyst
  作者：Simon Jones、Xianfu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.084

  日期：2012.7

  hydrosilylation of a number of N-aryl and alkyl β-substituted enamino esters proceeds in generally good yield and enantioselectivity. Crucial to obtaining high yield and selectivity was the addition of benzoic acid as an additive and under these conditions, both N-alkyl and N-aryl substituents were well tolerated. β-Aryl and alkyl substituents were evaluated and a model proposed to account for the experimental

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。
• Graf; Boeddeker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 111,115
  作者：Graf、Boeddeker

  DOI：——

  日期：——