8-ethoxycarbonyloctyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 1337979-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 9-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]nonanoate
• CAS: 1337979-70-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇
• 分子量: 478.626
• InChiKey: MMSNTIOMYJGQDT-XLWYRUSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙氧羰基辛醇 、 ethyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用单个糖基供体的溶剂诱导的异头非对映选择性切换

  摘要：

  已经开发出高度非对映选择性的糖基化反应。然而，并非所有糖基化反应都是非对映选择性的，这些反应可能尚未报道。对于某些岩藻糖基化反应，已经证明了异常低或异常相反的选择性。在本研究中，研究了使用一系列2-O-苄基保护的岩藻糖基供体的长链烃醇，9-羟基壬酸乙酯和癸醇的岩藻糖基化反应。生成的产品证明了使用二乙醚（Et（2）O）或二氯甲烷（CH（2）Cl（2））的溶剂诱导的非对映选择性转换。使用醚溶剂观察到实用的α-选择性。相反，使用CH（2）Cl（2）观察到了实用的β选择性。在醇半乳糖基化反应中类似地观察到异头非对映选择性的变化。较大的自旋晶格弛豫时间常数（T（1））实际上表明，9-羟基壬酸乙酯的分子运动在Et（2）O中比在CH（2）Cl（2）中更剧烈，表明它在Et（ 2）O和CH（2）Cl（2）中的缔合。相关醇的庞大性最可能是所观察到的非对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.026