4.6-Dimethyl-5.7-dioxo-4.5.6.7-tetrahydro-1.2.3-thiadiazolo<4.5-d>pyrimidin | 60297-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4.6-Dimethyl-5.7-dioxo-4.5.6.7-tetrahydro-1.2.3-thiadiazolo<4.5-d>pyrimidin
• 英文别名: 4,6-dimethyl-4H-[1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；4,6-dimethyl[1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；4,6-dimethylthiadiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 60297-55-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: IQMCEFPDEONAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.6-Dimethyl-5.7-dioxo-4.5.6.7-tetrahydro-1.2.3-thiadiazolo<4.5-d>pyrimidin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4,6-dimethyl-7-thioxo-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of [1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives including their mesoionic compounds. A new class of heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基肼基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4.6-Dimethyl-5.7-dioxo-4.5.6.7-tetrahydro-1.2.3-thiadiazolo<4.5-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑并（4,5-d）嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93769-9

文献信息

• Fused pyrimidines. V. Synthesis of 2-aminopyrimido[4,5-e]-1,3,4-thiadiazine and some related compounds from 6-thiosemicarbazidouracils.
  作者：TAKEHIKO NAKA、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.27.1965

  日期：——

  Oxidation of 1, 3-dialkyl-6-(4-substituted-thiosemicarbazido)-uracils (II) with N-chlorosuccinimide in chloroform at room temperature furnished 5, 7-dialkyl-2-substituted-amino-4H-pyrimido [4, 5-e]-1, 3, 4-thiadiazine-6, 8 (5H, 7H)-diones (III) in good yields. Heating of III resulted in ring contraction to afford 3-substituted-aminopyrazolo [3, 4-d]-pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-diones (IV). Treatment of II with bromine gave 4, 6-dialkyl-1, 2, 3-thiadiazolo [4, 5-d] pyrimidine-5, 7 (4H, 6H)-diones (IX) or N, N'-dialkyl-1, 3, 9, 11-tetramethyl-dipyrimido [4, 5-e : 4', 5'-k] [1, 7, 3, 4, 9, 10] dithiatetraazacyclododecine-2, 4, 6, 10, 12, 14 (1H, 3H, 9H, 11H)-hexanone-6, 14-diimines (VIII), depending on the reaction conditions employed. Compounds IX were also obtained either by treatment of 1, 3-dialkyl-6-hydrazinouracils (I) with thionyl chloride or by treatment of III with bromine.

  在室温下，在氯仿中用 N-氯代琥珀酰亚胺氧化 1, 3-二烷基-6-(4-取代的氨基硫脲)-尿嘧啶 (II)，得到 5, 7-二烷基-2-取代的氨基-4H-嘧啶基 [4, 5-e]-1, 3, 4-噻二嗪-6, 8 (5H, 7H)-二酮 (III)，收率良好。 III的加热导致环收缩，得到3-取代-氨基吡唑并[3,4-d]-嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮(IV)。用溴处理II得到4, 6-二烷基-1, 2, 3-噻二唑并[4, 5-d]嘧啶-5, 7 (4H, 6H)-二酮(IX)或N, N'-二烷基-1 , 3, 9, 11-四甲基-二嘧啶基 [4, 5-e : 4', 5'-k] [1, 7, 3, 4, 9, 10] 二硫四氮杂环十二辛-​​2, 4, 6, 10, 12, 14(1H,3H,9H,11H)-己酮-6,14-二亚胺(VIII)，取决于所采用的反应条件。还通过用亚硫酰氯处理1,3-二烷基-6-肼尿嘧啶(I)或通过用溴处理III来获得化合物IX。
• Ichiba, Misuzu; Senga, Keitaro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 381 - 384
  作者：Ichiba, Misuzu、Senga, Keitaro

  DOI：——

  日期：——
• NAKA T.; FURUKAWA Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1965-1972
  作者：NAKA T.、 FURUKAWA Y.

  DOI：——

  日期：——
• SENGA K.; ICHIBA M.; NISHIGAKI S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1677-1683
  作者：SENGA K.、 ICHIBA M.、 NISHIGAKI S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of [1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives including their mesoionic compounds. A new class of heterocycles
  作者：Keitaro Senga、Misuzu Ichiba、Sadao Nishigaki

  DOI：10.1021/jo00403a012

  日期：1978.4