4,21-dehydrogeissoschizine hydrochloride | 73385-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,21-dehydrogeissoschizine hydrochloride
• 英文别名: 4,21-dehydrogeissoschizine；(19E)-16-methoxycarbonyl-17-oxo-coryna-4(21),19-dienium; chloride；4,21-Dehydro-geissoschizin；4,21-didehydro-geissoschizinium; chloride
• CAS: 73385-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 386.878
• InChiKey: RZJRSPOFGPHODP-XZYYJJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,21-dehydrogeissoschizine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-cathenamine
  参考文献：
  名称：

  4,21-脱氢Geissoschizine的分离和仿生转化

  摘要：

  已从植物来源中分离出4,21-脱氢Geissochizine盐酸盐（4），它是异育亨宾生物碱生物合成中的一种假定中间体。除了异育亨宾和吉西他嗪型生物碱（9），（11）和（6），（7）外，它还分别被转化为联苯胺（5）和异戊甲胆碱（3）。

  DOI：

  10.1039/c39790001015

文献信息

• Biomimetic synthesis of yohimbine and heteroyohimbine alkaloids from 4,21-dehydrogeissoschizine
  作者：C. Kan-Fan、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92746-1

  日期：——

  The first biomimetic synthesis of the yohimbine skeleton (7) from a Corynanthé-type precursor (2) is reported as well as the transformation of the latter into both the 19R and 19S heteroyohimbine series. Reactions were performed on an alumina surface.

  据报道，首次从拟南芥型前驱体（2）仿生合成育亨宾骨架（7），并将后者转化为19R和19S杂育亨宾系列。反应在氧化铝表面上进行。
• Partial purification and characterization of geissoschizine dehydrogenase from suspension cultures of Catharanthus roseus
  作者：Artur Pfitzner、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85022-x

  日期：1982.1

  of geissoschizine dehydrogenase from Catharanthus roseus cell suspension cultures are described. The 35-fold purified enzyme removes the 21α-hydrogen of geissoschizine in a NADP + -dependent reaction. NAD + , FAD or FMN cannot act as cofactors for the dehydrogenation. Structurally related indole alkaloids are not dehydrogenated. In comparison to enzymes of the ajmalicine pathway, geissoschizine dehydrogenase

  摘要描述了来自长春花细胞悬浮培养物的geissoschizine脱氢酶的表征和部分纯化。35 倍纯化的酶在 NADP + 依赖性反应中去除 geissoschizine 的 21α-氢。NAD + 、FAD 或 FMN 不能作为脱氢的辅助因子。结构相关的吲哚生物碱不会脱氢。与 ajmalicine 途径的酶相比，geissoschizine 脱氢酶显示出极低的比活性。
• Kan, Christiane; Kan, Siew-Kwong; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 269 - 272
  作者：Kan, Christiane、Kan, Siew-Kwong、Lounasmaa, Mauri、Husson, Henri-Philippe

  DOI：——

  日期：——