(1R,5R,7S,9S,11S,13S)-10-iodo-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one | 1374036-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5R,7S,9S,11S,13S)-10-iodo-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,7S,9S,10R,11S,13S)-10-iodo-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• CAS: 1374036-68-6
• 化学式: C₂₀H₃₅IO₆
• 分子量: 498.399
• InChiKey: WAVIODLPVGATOT-IFOXIEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)diphenylsilane 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 titanium(IV)isopropoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.97h， 生成 (1R,5R,7S,9S,11S,13S)-10-iodo-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 、 (1R,5S,7S,9S,10S,11R,13S)-10-iodo-7-methoxy-13-(methoxymethoxy)-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e