1-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1402748-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)indole-3-carbaldehyde；1-(4-bromophenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1402748-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: NYNLSSMMAHQGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对溴氟苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化剂自由N-芳基化使用未激活的Fluorobenzenes

  摘要：

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202149

文献信息

• Catalyst-Free N-Arylation Using Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201202149

  日期：2012.8.6

  Caught in a ‘SNAr'e: A one‐step, high‐yielding, catalyst‐free method is described for N‐arylation of azoles and indoles from unactivated monofluorobenzenes. This SNAr reaction tolerates a wide range of substituents and can also generate halogenated N‐aryl products. The reaction can also be performed simultaneously with or subsequent to a copper‐ or palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction in the

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。