2,7-diethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 76447-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• CAS: 76447-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: WGJBYJLGWDGOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-Diethyl-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1⁽¹⁵⁾,4,6,8⁽¹⁶⁾,11,13-hexaene 在 碘 作用下， 生成 2,7-diethyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第十六部分。[2.2] metacyclophanes与过氧化苯甲酰和氯化铜的取代与跨环反应。阳离子自由基中间体在环过氢脱氢中的重要性

  摘要：

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。

  DOI：

  10.1039/p29740000577

文献信息

• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1543-1552
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Medium-sized cyclophanes. 15. Bromination and Lewis acid catalyzed isomerization of 8,16-diethyl[2.2]metacyclophane
  作者：Takehiko Yamato、Junichi Matsumoto、Kiwamu Tokuhisa、Mitsuaki Shigekuni、Kazuaki Suehiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00027a073

  日期：1992.1