4-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile | 824945-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 824945-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XBSTYJDZJWEKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 对氰基氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以双（2-羟乙基）二硫缩醛部分为抗病毒剂的新型香兰素衍生物的简便合成

  摘要：

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01035

文献信息

• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• Pyrido [1,2-<i>a</i>] Pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing Vanillin Moiety: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism
  作者：Dengyue Liu、Runjiang Song、Zengxue Wu、Zhifu Xing、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01838

  日期：2022.8.31

  concentration value (EC50) of 27.5 μg/mL, which was superior to that of the positive control agent thiodiazole copper (97.1 μg/mL) and comparable to that of compound “A11” (17.4 μg/mL). The greenhouse pot experiment also revealed that compound 15 had 38.5% curative and 36.8% protective efficacy against rice bacterial leaf blight in vivo at 100 μg/mL, which was higher than those of thiodiazole copper (31.2

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。
• Syntheses, spectroscopic and structural characterizations and metal ion binding properties of Schiff bases derived from 4′-aminobenzo-15-crown-5
  作者：Hüseyin Güler、Zeliha Hayvalı、Hakan Dal、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1016/j.poly.2011.10.034

  日期：2012.1

  A series of benzyloxybenzaldehyde derivatives (1-4) were synthesized by the reactions of 4-(bromomethyl)benzonitrile with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanillin), 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin), 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde. Condensation reactions among the new benzyloxybenzaldehyde derivatives (1-4) with 4'-aminobenzo-15-crown-5 yielded the new Schiff base compounds (5-8). Sodium complexes (5a-8a) and potassium complexes (5b-8b) were prepared with NaClO4 and KI, respectively. All of these synthesized compounds were characterized on the basis of FT-IR, H-1 and C-13 NMR, mass spectrometry and elemental analyses data. The solid state structures of compounds 8 and 5a were determined by X-ray crystallography. The extraction abilities of compounds 5-8 were also evaluated in CH2Cl2 by using several main group and transition metal picrates, such as Na+, K+, Pb2+, Cr3+, Ni2+, Cu2+ and Zn2+. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.