2-(2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethoxy)acetic acid | 1172633-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(Thiolan-3-yl)ethoxy]acetic acid
• CAS: 1172633-10-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: LCAFMUSCDMTLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethoxy)acetic acid 、 Fmoc-O-三苯甲基-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-Tyr-Thr-Ser-Leu-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成制备 C 端肽 α-酮酸的一般策略†

  摘要：

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。

  DOI：

  10.1039/b901198f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethoxy)acetate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-(tetrahydrothiophen-3-yl)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成制备 C 端肽 α-酮酸的一般策略†

  摘要：

  一个新的 氰硫-ylide 为基础的接头使合成 C-末端肽α-酮酸通过固相合成。所需接头的制备及其在各种领域的应用C报道了具有未受保护侧链的末端肽 α-酮酸。

  DOI：

  10.1039/b901198f

文献信息

• Optimized synthesis of a cyanosulfurylide linker for Fmoc-SPPS of C-terminal peptide α-ketoacids
  作者：Thibault J. Harmand、Sameer S. Kulkarni、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.048

  日期：2015.6

  preparation of C-terminal peptide α-ketoacids is described. Loading this linker on the solid support allows preparation of side-chain unprotected peptide cyanosulfurylides, which are easily oxidized to generate the corresponding C-terminal peptide α-ketoacids. The peptide α-ketoacids serve as protease inhibitors as well as segments for protein synthesis with the α-ketoacid–hydroxylamine (KAHA) amide-forming

  描述了用于制备C-末端肽α-酮酸的四氢噻吩接头的优化的，易于放大的合成路线。将该接头负载在固体支持物上可以制备侧链未保护的肽氰基硫醚，其容易被氧化以产生相应的C端肽α-酮酸。α-酮酸肽既可作为蛋白酶抑制剂，又可与形成α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺的蛋白质合成片段。