Methanesulfonic acid (2R,3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-yl ester | 180962-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-yl ester
• CAS: 180962-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 346.361
• InChiKey: PDCLRAQKJLXUIK-PRFIWBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  127.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3'S,5'S)-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象柔韧性的核酸类似物。第6部分。探讨扭转角γ对DNA双链体稳定性的影响：含有[（3 'S，5 'S）-2'-deoxy-3'，5'-ethano-β-D-的寡脱氧核苷酸的合成与性质核糖呋喃糖基]腺嘌呤和-胸腺嘧啶（'5'-表-双环脱氧核苷'）† ‡

  摘要：

  描述了根据亚磷酰胺法合成含胸腺嘧啶和腺嘌呤的5'-表-双环脱氧核苷7和8以及用于寡核苷酸合成的相应结构单元13和14的合成。通过1 H-NMR光谱对7和8进行的构象分析，并通过分子建模进行了精炼，结果表明这些核苷中呋喃糖单元的优选构象为1'- exo / 2'-内切型。碳环上的5'-OH基团更喜欢被轴向定向，从而将扭转角γ在不寻常-顺式-clinal（ - SC） 范围。这些epi-bicyclodeoxynucleosides已成功纳入DNA decamer。从具有DNA和RNA补体的此类十聚体的UV /熔解曲线，观察到每个残基的-2至-9°的双链不稳定。完全由5'-epi-bicyclothymidine构建的寡核苷酸对其DNA或RNA互补物不再显示可检测的亲和力。含有5'-表-二环脱氧核苷酸单元的双链体的CD光谱与天然参考系统非常相似，表明没有重大的结构变化。中心含有一个5'-表二环

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790421
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3'S,5'R)-1-<2'-deoxy-3',5'-ethano-α/β-D-ribofuranosyl>thymine 以 吡啶 为溶剂， 以37%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有受限构象柔韧性的核酸类似物。第6部分。探讨扭转角γ对DNA双链体稳定性的影响：含有[（3 'S，5 'S）-2'-deoxy-3'，5'-ethano-β-D-的寡脱氧核苷酸的合成与性质核糖呋喃糖基]腺嘌呤和-胸腺嘧啶（'5'-表-双环脱氧核苷'）† ‡

  摘要：

  描述了根据亚磷酰胺法合成含胸腺嘧啶和腺嘌呤的5'-表-双环脱氧核苷7和8以及用于寡核苷酸合成的相应结构单元13和14的合成。通过1 H-NMR光谱对7和8进行的构象分析，并通过分子建模进行了精炼，结果表明这些核苷中呋喃糖单元的优选构象为1'- exo / 2'-内切型。碳环上的5'-OH基团更喜欢被轴向定向，从而将扭转角γ在不寻常-顺式-clinal（ - SC） 范围。这些epi-bicyclodeoxynucleosides已成功纳入DNA decamer。从具有DNA和RNA补体的此类十聚体的UV /熔解曲线，观察到每个残基的-2至-9°的双链不稳定。完全由5'-epi-bicyclothymidine构建的寡核苷酸对其DNA或RNA互补物不再显示可检测的亲和力。含有5'-表-二环脱氧核苷酸单元的双链体的CD光谱与天然参考系统非常相似，表明没有重大的结构变化。中心含有一个5'-表二环

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790421