tert-butyl 2-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1458680-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1458680-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 339.339
• InChiKey: MAPJMMYETPQPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-Boc-吲哚 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以25%的产率得到tert-butyl 2-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides

  摘要：

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01994f

文献信息

• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。