1-benzyl-5-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one | 133470-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
• CAS: 133470-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 531.543
• InChiKey: DTXCUXBAUFZVBI-ZKMOHVOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以5%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-5-(5-amino-1-benzyl-7-oxo-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-3-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005
• 作为产物：
  描述：

  1,4-O-dibenzylpyrazofurin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-5-(methylthio)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005