ethyl (2E,4R)-2,4-dimethyloct-2-enoate | 225649-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-2,4-dimethyloct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (R,E)-2,4-dimethyloct-2-enoate；ethyl (E,4R)-2,4-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 225649-22-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OXLMSZVQQTVFFW-OYVNLZQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-2,4-dimethyloct-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E,4E)-(R)-2,4,6-Trimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5
• 作为产物：
  描述：

  、 [(1-ethoxycarbonyl)ethylidene]triphenylphosphorane 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2E,4R)-2,4-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  完整酸的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮开始，描述了一种高效的全整合酸合成方法。关键步骤涉及硫缩醛/醛的一步正交脱保护/保护策略，以及在存在其他两个不饱和部分的情况下异戊二烯基的选择性氧化裂解。完整酸的两种C4'非对映异构体的合成为C4'位置的（S）-立体化学提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/jo901845r

文献信息

• Manumycin A:  Synthesis of the (+)-Enantiomer and Revision of Stereochemical Assignment
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques P. Ragot、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo980340r

  日期：1998.5.1
• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Integric Acid
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Henri A. van Kalkeren、Mark C. Schaapman、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo901845r

  日期：2009.11.20

  An efficient total synthesis of integric acid is described starting from the Wieland−Miescher ketone. Key steps involve a one-step orthogonal deprotection/protection strategy of a thioacetal/aldehyde and the selective oxidative cleavage of a prenyl group in the presence of two other unsaturated moieties. The synthesis of both C4′ diastereoisomers of integric acid delivered unambiguous evidence for

  从Wieland-Miescher酮开始，描述了一种高效的全整合酸合成方法。关键步骤涉及硫缩醛/醛的一步正交脱保护/保护策略，以及在存在其他两个不饱和部分的情况下异戊二烯基的选择性氧化裂解。完整酸的两种C4'非对映异构体的合成为C4'位置的（S）-立体化学提供了明确的证据。
• Synthetic approaches to the Manumycin A, B and C antibiotics: The first total synthesis of (+)-Manumycin A
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques Ragot、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00879-5

  日期：1999.3

  The first total synthesis of Manumycin A, as its (+)-enantiomer, is reported. The synthetic route features an asymmetric epoxidation (based on Wynberg's chiral phase transfer methodology) for the preparation of the key epoxyquinol nucleus, and a further demonstration of the utility of the Stille reaction for the construction of the Manumycin lower side chain. This synthesis of Manumycin A corrects

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。