1-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-2-nitroethanol | 1338698-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1338698-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: RGHWAZQQDFZJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-2-nitroethanol 在 三苯基膦氯金 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(Z)-1-(2-chlorobenzylidene)-3-(nitromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran 、 (-)-3-(2-chlorophenyl)-1-(nitromethyl)-1H-isochromene 、 (-)-(Z)-1-(2-chlorobenzylidene)-3-(nitromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻烷基炔醛的不对称亨利反应，然后金（I）介导的环异构化：手性1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃的对映选择性路线

  摘要：

  通过将铜（II）催化的邻炔基苯甲醛的不对称亨利反应与随后的金（I）催化的环异构化反应相结合，成功以良好的总收率和良好的对映选择性成功合成了光学活性的1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃（高达98％）。研究了各种底物，并研究了底物的区域选择性和电子性质之间的相关性。在炔基部分具有供电子基团的底物优选采用6内切-挖掘方式生成1 H-异色酮3作为主要产物（最高> 30：1），而具有吸电子基团的底物倾向于经历5 --exo - dig环化反应生成1,3-二氢异苯并呋喃4（最高达1：5）。

  DOI：

  10.1021/jo201596p
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 硝基甲烷 在 (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻烷基炔醛的不对称亨利反应，然后金（I）介导的环异构化：手性1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃的对映选择性路线

  摘要：

  通过将铜（II）催化的邻炔基苯甲醛的不对称亨利反应与随后的金（I）催化的环异构化反应相结合，成功以良好的总收率和良好的对映选择性成功合成了光学活性的1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃（高达98％）。研究了各种底物，并研究了底物的区域选择性和电子性质之间的相关性。在炔基部分具有供电子基团的底物优选采用6内切-挖掘方式生成1 H-异色酮3作为主要产物（最高> 30：1），而具有吸电子基团的底物倾向于经历5 --exo - dig环化反应生成1,3-二氢异苯并呋喃4（最高达1：5）。

  DOI：

  10.1021/jo201596p