2,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine | 4984-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 4984-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: YINSJMLATSGIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE
  [FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2017040449A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.4%的产率得到2,6-bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX
  [FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。

  公开号：

  WO2017161145A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017160632A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I). wherein A and Z are as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物。其中A和Z如规范中所定义，并包括任何这类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂，可能对动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病的治疗和/或预防有用。
• Ascorbic acid as a multifunctional hydrogen bonding catalyst for Paal–Knorr synthesis of N-substituted mono- and bis-pyrroles: experimental and theoretical aspects
  作者：Amin Ghaemi、Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hani Sayahi、Hossein Taherzadeh、Maryam Farajpour Mojdehi、Yadollah Balavar、Hossein Farhangian

  DOI：10.1007/s11164-023-05072-w

  日期：2023.9

  the catalytic mechanism of ascorbic acid in this reaction. The optimized calculations pointed out the presence of three possible bifunctional hydrogen bond donor sites and one hydrogen bond acceptor site in the molecular structure of ascorbic acid. Although all four possible complexes were studied, the two bidentate hydrogen bond complexes between ascorbic acid and the carbonyl group of hexane-2,5-dione

  抗坏血酸可用作可回收的有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的 Paal-Knorr 缩合制备吡咯。反应顺利进行，在无溶剂条件下以中等至优异的产率提供所需产物。此外，对二胺反应物的研究表明，负载催化剂的量和底物的空间或电子性质是选择性形成相应的双吡咯或单吡咯的主要因素。-吡咯产品。采用密度泛函理论方法可以更好地理解抗坏血酸在此反应中的催化机理。优化计算指出抗坏血酸分子结构中存在3个可能的双功能氢键供体位点和1个氢键受体位点。尽管研究了所有四种可能的配合物，但抗坏血酸和己烷-2,5-二酮的羰基之间的两个双齿氢键配合物（平均氢键距离〜1.8-1.9 Å）是最稳定的配合物。配合物的MEP图和NBO分析与获得的自由能一致。此外，HOMO-LUMO能隙值的降低支持催化己烷-2,5-二酮对苯胺的化学反应活性的增加。 图形概要 抗坏血酸可用作可回收的双功能氢键有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的
• Triazolopyridine inhibitors of myeloperoxidase and/or EPX
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11008317B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)化合物；其中各取代基如说明书中所定义，以及包含任何此类新型化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Karabocek; Senses; Karabocek, Nevin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 188 - 192
  作者：Karabocek、Senses、Karabocek, Nevin、Karaoglu, Sengul Alpay

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180282320A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.