(S)-2-Oxo-5-tridecanoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 189106-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-Oxo-5-tridecanoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 189106-92-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄
• 分子量: 381.556
• InChiKey: CDMWFOUEERZSIV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxo-5-tridecanoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 erythro aza-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  氮杂-muricatacin的合成：生物活性的muricatacin的类似物，番荔枝科的产原素

  摘要：

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00292-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Oxo-5-tridecanoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂-muricatacin的合成：生物活性的muricatacin的类似物，番荔枝科的产原素

  摘要：

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00292-x

文献信息

• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.