(2-Bromo-4-methyl-6-trimethylsilanyl-phenyl)-methyl-trimethylsilanyl-amine | 849180-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Bromo-4-methyl-6-trimethylsilanyl-phenyl)-methyl-trimethylsilanyl-amine
• CAS: 849180-08-1
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNSi₂
• 分子量: 344.442
• InChiKey: TWUVPEMPPIYQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-4-methyl-6-trimethylsilanyl-phenyl)-methyl-trimethylsilanyl-amine 在 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1,3,5-Trimethyl-7-trimethylsilanyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-碘-4-甲基苯胺 在 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Bromo-4-methyl-6-trimethylsilanyl-phenyl)-methyl-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116