N-acetyl-3-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 945986-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 945986-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: LNPFUXMTGIWQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 1-[3,5-(CF₃)2Ph]-3-(6'-methoxy-epi-cinchonan-9-yl)thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl (R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 、 ethyl (S)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetyl-1,4-dihydroisoquinoline-3,3(2H)-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到N-acetyl-3-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v