1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol | 1143463-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4"-methoxybenzyl-sn-glycerol
• CAS: 1143463-96-0
• 化学式: C₄₇H₇₀F₆O₆
• 分子量: 845.06
• InChiKey: OVIAHXPJXAAPMN-QLKFWGTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.72
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含不同长度全氟烷基的双链磷脂酰胆碱的合成及单层性质

  摘要：

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  18,18,18-trifluorostearolic acid 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含不同长度全氟烷基的双链磷脂酰胆碱的合成及单层性质

  摘要：

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.011