3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid | 607691-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 607691-20-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₉
• 分子量: 481.419
• InChiKey: ISLCBGOGZKQPHH-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 嘧啶 、 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氯 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7S)-3-chloro-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-But-3-enyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 、 sodium chlorite 作用下， 以95%的产率得到3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7