(S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido)propanoate | 610800-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido)propanoate
• 英文别名: N-nosyl-N-methylalanine methyl ester；N-methyl-N-nosyl-L-alanine methyl ester；N-methyl-N-4-nitrophenylsulfonyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 610800-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: ZDBSMRYFZMSZSQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  442.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以88.78%的产率得到N-nosyl-N-methyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  WO2020051532A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051532A5
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-methyl 2-(N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020051532A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051532A5

文献信息

• N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Mariagiovanna Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.042

  日期：2011.12

  tetrafluoroborate is the reagent of choice for the direct and quantitative N-methylation. Further we extend our evaluation to the use of triethyloxonium tetrafluoroborate. This reagent shows to be very efficient in order to prepare N-ethyl derivatives of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters. An experimental protocol similar to that used for N-methylation with trimethyloxonium tetrafluoroborate is applied

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。
• Deprotection of<i>N</i>-Nosyl-α-amino Acids by Using Solid-Supported Mercaptoacetic Acid
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.200900271

  日期：2009.8

  has been developed. Mercaptoacetic acid was first protected by the dimethoxytrityl group and then anchored to Wang resin through an ester bond. Deprotection of the thiol function led to resin-supported mercaptoacetic acid, a useful supported thiol reagent that can be used in the polymer-assisted solution-phase removal of nosyl (Ns) groups from the amino function of α-amino acids in peptide synthesis

  已开发出一种简单有效的固体负载硫醇合成方法。巯基乙酸首先被二甲氧基三苯甲基保护，然后通过酯键固定在 Wang 树脂上。硫醇官能团的脱保护产生了树脂负载的巯基乙酸，这是一种有用的负载型硫醇试剂，可用于聚合物辅助的溶液相去除肽合成中 α-氨基酸的氨基官能团中的 nosyl (Ns) 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Efficient Preparation of <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids from <i>N</i>-Nosyl-α-amino Acid Phenacyl Esters
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1021/jo901643f

  日期：2010.3.5

  In this paper we describe a simple and efficient solution-phase synthesis of N-methyl-N-nosyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids. This represents a very important application in peptide synthesis to obtain N-methylated peptides in both solution and solid phase. The developed methodology involves the use of N-nosyl-α-amino acids with the carboxyl function protected as a phenacyl ester and

  在本文中，我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成Ñ甲基Ñ -nosyl-α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸。这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的N-甲基化肽的非常重要的应用。开发的方法涉及使用N具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷。该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分。此外，所采用的方法使基于Fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变。
• Di Gioia, Maria Luisa; Leggio, Antonella; Le Pera, Adolfo, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7416 - 7421
  作者：Di Gioia, Maria Luisa、Leggio, Antonella、Le Pera, Adolfo、Liguori, Angelo、Napoli, Anna、Siciliano, Carlo、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——