(2E)-[(4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-ylidene]ethanenitrile | 930117-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2E)-[(4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-ylidene]ethanenitrile
• CAS: 930117-57-0
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₁₂
• 分子量: 609.671
• InChiKey: SZMNBZBZAFFJIB-JPJYRERUSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  680.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  187.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-[(4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-ylidene]ethanenitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.22h， 生成 hexaacetate of (Z)-6α-(β-D-glucosyloxy)-4α,5α-dihydroxy-2-cyclohexene-Δ^1,α-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  全合成的（2 Z）-[（4 R，5 R，6 S）-6-（β -D-葡糖基烷氧基）-4,5-二羟基环己-2-烯-1-亚基]乙腈，一种来自Ilex的氰基葡萄糖苷华宝

  摘要：

  从光学纯的Diels–Alder加合物（（+）- 3）开始，九个步骤（总收率为9％）实现了最初从华氏冬青属植物中分离出来的非氰基氰基葡萄糖苷1的总合成。合成的关键步骤，糖基化，是在Koenigs-Knorr条件下进行的，该条件与为（-）-紫草精苷和（-）-紫胶苷的总合成开发的条件紧密相关。我们必须调节用于糖苷配基的两个自由的顺式构型的OH基的保护基，其以非常好的收率（62％）提供了所需的β -d-葡糖苷中间体15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790015
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-{(4R,5R,6S)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-6-[(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanenitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(2E)-[(4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-{[2,3,4,6-tetrakis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-cyclohex-2-en-1-ylidene]ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  全合成的（2 Z）-[（4 R，5 R，6 S）-6-（β -D-葡糖基烷氧基）-4,5-二羟基环己-2-烯-1-亚基]乙腈，一种来自Ilex的氰基葡萄糖苷华宝

  摘要：

  从光学纯的Diels–Alder加合物（（+）- 3）开始，九个步骤（总收率为9％）实现了最初从华氏冬青属植物中分离出来的非氰基氰基葡萄糖苷1的总合成。合成的关键步骤，糖基化，是在Koenigs-Knorr条件下进行的，该条件与为（-）-紫草精苷和（-）-紫胶苷的总合成开发的条件紧密相关。我们必须调节用于糖苷配基的两个自由的顺式构型的OH基的保护基，其以非常好的收率（62％）提供了所需的β -d-葡糖苷中间体15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790015