3-[1-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-but-3-enyl]-1H-indole | 1043871-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[1-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-but-3-enyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]-2-phenylindolizine
• CAS: 1043871-86-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: IFFHOLTXBQINRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-苯基吲哚嗪 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到3-[1-(2-phenyl-indolizin-3-yl)-but-3-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1H-Indole-3-甲醛与富电子（杂）芳烃的三组分铟介导多米诺烯丙基化：高效获得各种功能化的吲哚基丁烯

  摘要：

  我们开发了一种三组分、一锅多米诺反应，将 1H-吲哚-3-甲醛的烯丙基化与稳定亲核试剂（例如富电子杂芳烃、富电子芳烃和稳定烯醇）的脱水烷基化相结合，或N 个亲核试剂（例如唑类）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701160

文献信息

• Three-Component Indium-Mediated Domino Allylation of 1H-Indole-3-carbaldehyde with Electron-Rich (Hetero)arenes: Highly Efficient Access to Variously Functionalized Indolylbutenes
  作者：Francesca Colombo、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Massimo Sisti

  DOI：10.1002/ejoc.200701160

  日期：2008.6

  We have developed a three-component, one-pot domino reaction that combines the allylindation of 1H-indole-3-carbaldehyde with the dehydrative alkylation of stabilized Cnucleophiles (e.g., electron-rich heteroarenes, electron-rich aromatics, and stabilized enols) or N nucleophiles (e.g., azoles). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  我们开发了一种三组分、一锅多米诺反应，将 1H-吲哚-3-甲醛的烯丙基化与稳定亲核试剂（例如富电子杂芳烃、富电子芳烃和稳定烯醇）的脱水烷基化相结合，或N 个亲核试剂（例如唑类）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)