(Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol | 350486-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[(6R)-6-[(1R,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxan-3-ylidene]ethanol
• CAS: 350486-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: BDYDNTRWDKYZGQ-DUYKLVDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,1'S,2R,2'R,5R,5'S)-2,2'-{5,5'-[Butane-1,4-ylidene]bis[(2R,5Z)-tetrahydropyran-2-yl]}bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g