4-chloro-2-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-7-methoxy-8-methyl-quinoline | 1108659-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-7-methoxy-8-methyl-quinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-(1-ethylpyrazol-4-yl)-7-methoxy-8-methylquinoline
• CAS: 1108659-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O
• 分子量: 301.776
• InChiKey: UGSXELJBEUKMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-7-methoxy-8-methyl-quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到2-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-4-hydroxy-7-methoxy-8-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE

  摘要：

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009014730A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-7-methoxy-8-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of a novel series of homoserine-based inhibitors of the hepatitis C virus NS3/4A serine protease

  摘要：

  We disclose here the synthesis of a series of macrocyclic HCV protease inhibitors, where the homoserine linked together the quinoline P2' motif and the macrocyclic moiety. These compounds exhibit potent inhibitory activity against HCV NS3/4A protease and replicon cell based assay. Their enzymatic and antiviral activities are modulated by substitutions on the quinoline P2' at position 8 by methyl and halogens and by small heterocycles at position 2. The in vitro structure activity relationship (SAR) studies and in vivo pharmacokinetic (PK) evaluations of selected compounds are described herein. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.020

文献信息

• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS I
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20090047244A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，公式I所示的化合物，包含这种化合物的制药组合物以及其制备过程。同时，还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。