(2S,3R,4R,13S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(p-methoxybenzyloxy)-3,4-methylene-5-tetradecen-1,2-diol | 221677-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,13S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(p-methoxybenzyloxy)-3,4-methylene-5-tetradecen-1,2-diol
• CAS: 221677-68-5
• 化学式: C₃₉H₅₄O₅Si
• 分子量: 630.94
• InChiKey: IPHVXHJPBVQULX-UIWLPARVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,13S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(p-methoxybenzyloxy)-3,4-methylene-5-tetradecen-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {(1S,2S)-2-[(E)-(S)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-1-enyl]-cyclopropyl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,13S)-14-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(p-methoxybenzyloxy)-3,4-methylene-5-tetradecen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  含真菌毒性的3-氨基-2-哌啶酮类脂质的研究：头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  完成了头孢西酰胺A和B的全部合成。在两个脂肪酸片段的制备中，（S）-苹果酸被用作手性来源以引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入到西ci酰胺A的链段中。通过部分还原炔键，在西epa酰胺B的链段中形成（Z）-烯烃。用DCC / DMAP酯化脂肪酸链段和酰胺链段，然后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到西帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02494-0