2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-1H-indole | 1070196-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1070196-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WSLRBNRQLYUFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-methylsulfonyl)-2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 1-苯基乙烯基碘化物和邻位取代芳炔之间的串联钯辅助偶联环化反应合成 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100540

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• US8273768B2
  申请人：——

  公开号：US8273768B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERISATION<br/>[FR] ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008122620A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R₁, R₂ and R₃ are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R₄ is a hydrogen atom; R₅ and R₆ are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle : R₁, R₂ et R₃ représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor; R₄ représente un atome d'hydrogène; R₅ et R₆ sont identiques et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome de fluor; A est un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryles et hétéroaryles, lesdits groupes pouvant être substitués.