(S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-2-phenylethanone methanesulfonate | 1376572-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-2-phenylethanone methanesulfonate
• CAS: 1376572-92-7
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 391.488
• InChiKey: HIXCCWQMJYMAAP-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (S)-(4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以46%的产率得到(S)-1-(4-benzylmorpholin-2-yl)-2-phenylethanone methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  连续流 巴比反应：格氏反应的替代环境替代品？

  摘要：

  关键 制药业通过连续的Barbier反应以> 99％ee的方式制备了生产依维西汀·HCl的中间体（1），相对于传统的格利雅（Grignard）分批工艺，该工艺提高了绿色度。Barbier流程是由礼来公司（Eli Lilly and Company）在一系列连续搅拌釜反应器（CSTR）中最佳运行的，其中停留时间为溶剂优化了组成，化学计量和操作温度，以生产12 gh -1的原油酮 6具有98％的ee和88％的原位产率，总流动时间为47小时。连续形成盐并从中分离出中间体1酮使用串联的MSMPR在18个小时的总流动时间内，证明该溶液的收率为89％，纯度> 99％，生产率为22 gh -1。与传统的分批工艺相比，这种连续方法的主要优点包括减少了超过30％的工艺质量强度和镁用量。此外，该流工艺为Barbier / Grignard工艺带来了显着的工艺安全性益处，包括淬火过量的镁减少了100倍以上，淬火的镁减少了100倍以上氢化二异丁基铝

  DOI：

  10.1039/c2gc35050e