Dithiocarbonic acid O-((8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-16-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester S-methyl ester | 98006-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-((8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-16-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester S-methyl ester
• CAS: 98006-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃S₂
• 分子量: 390.568
• InChiKey: XWCOODJLHLYTQT-FVNHPESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-16-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  A new 1,2-carbonyl transposition method via phenylselenenylation. High yield transformation of O-methylestrone to O-methylisoestrone.

  摘要：

  O-甲基雌酮与PhSeCl和BF3.Et2O的酸性苯基硒化反应生成α-苯基硒酮和α-氯-α-苯基硒酮，二者在甲醇中与高氯酸汞（II）反应生成相同的α,α-二甲氧基酮。该产物经氢化还原、二硫代羰基化、酸水解和三丁基氢化锡处理后，得到O-甲基异雌酮，即1,2-羰基转位产物，总收率为75%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1745
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Dithiocarbonic acid O-((8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-16-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new 1,2-carbonyl transposition method via phenylselenenylation. High yield transformation of O-methylestrone to O-methylisoestrone.

  摘要：

  O-甲基雌酮与PhSeCl和BF3.Et2O的酸性苯基硒化反应生成α-苯基硒酮和α-氯-α-苯基硒酮，二者在甲醇中与高氯酸汞（II）反应生成相同的α,α-二甲氧基酮。该产物经氢化还原、二硫代羰基化、酸水解和三丁基氢化锡处理后，得到O-甲基异雌酮，即1,2-羰基转位产物，总收率为75%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1745