1-methoxycarbonyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)pyrrolidine | 1150648-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 1150648-02-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: MHRVQAYJUHSAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  591.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)pyrrolidine 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到9-oxotylophorine
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)pyrrolidine 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-methoxycarbonyl-2-(2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2-催化直接芳香羰基化合成菲[9,10-b]indolizidin-9-ones、Phenanthro[9,10-b]quinolizidin-9-one和相关苯内酰胺

  摘要：

  菲 [9,10-b] indolizidin-9-ones、菲 [9,10-b] quinolizidin-9-one 和相关苯并内酰胺是通过使用 Pd(OAc)2 催化的直接芳香羰基化通过苯内酰胺环形成合成的。这也构成了代表性的菲吲哚里西啶和-喹唑西啶生物碱 (±)-tylophorine、(±)-antofine 和 (±)-cryptopleurine 的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801047