(Z)-10-bromoundec-3-ene | 1380313-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-10-bromoundec-3-ene
• 英文别名: EtCHCH(CH2)5C(Me)Br
• CAS: 1380313-60-9
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: ZMAKPNYDVGMXTB-WYGGZMRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-bromoundec-3-ene 、 联硼酸频那醇酯 在 NiBr₂*diglyme 、 (R,R)-C₅H₃N(C₃H₃NO(CH(CH₃)2))2 、 KOCH₂CH₃ 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(undec-8-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  包括未活化的叔卤化物在内的烷基亲电试剂的镍催化偶联反应生成碳-硼键

  摘要：

  通过使用NiBr(2)·二甘醇二甲醚原位形成的催化剂和pybox配体（两者均可商购），我们实现了未活化叔烷基亲电试剂偶联反应的第一个实例，并取得了首次成功镍催化偶联产生除 CC 键以外的键。具体来说，我们已经确定，这种催化剂在温和条件下完成了未活化的叔、仲和伯烷基卤化物与二硼试剂的宫浦型硼酸化反应，以提供烷基硼酸酯，这是一个具有实质性（并扩大）效用的化合物家族；事实上，叔烷基溴的 umpolung 硼酸化可以在低至 -10 °C 的温度下实现。该方法表现出良好的官能团兼容性和区域特异性，这两者都可能是合成烷基硼酸酯的传统方法的问题。与看似相关的镍催化 CC 键形成过程相反，在这种镍催化的 CB 键形成反应中，叔卤化物比仲卤化物或伯卤化物更具反应性；鉴于两种转化都可能遵循氧化加成的内球电子转移途径，这种差异尤其值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja304068t
• 作为产物：
  描述：

  顺-7-癸烯醛 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-10-bromoundec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  包括未活化的叔卤化物在内的烷基亲电试剂的镍催化偶联反应生成碳-硼键

  摘要：

  通过使用NiBr(2)·二甘醇二甲醚原位形成的催化剂和pybox配体（两者均可商购），我们实现了未活化叔烷基亲电试剂偶联反应的第一个实例，并取得了首次成功镍催化偶联产生除 CC 键以外的键。具体来说，我们已经确定，这种催化剂在温和条件下完成了未活化的叔、仲和伯烷基卤化物与二硼试剂的宫浦型硼酸化反应，以提供烷基硼酸酯，这是一个具有实质性（并扩大）效用的化合物家族；事实上，叔烷基溴的 umpolung 硼酸化可以在低至 -10 °C 的温度下实现。该方法表现出良好的官能团兼容性和区域特异性，这两者都可能是合成烷基硼酸酯的传统方法的问题。与看似相关的镍催化 CC 键形成过程相反，在这种镍催化的 CB 键形成反应中，叔卤化物比仲卤化物或伯卤化物更具反应性；鉴于两种转化都可能遵循氧化加成的内球电子转移途径，这种差异尤其值得注意。

  DOI：

  10.1021/ja304068t