1-<2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl>uracil | 135345-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl>uracil
• 英文别名: 1-[2,2-Bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135345-83-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: DNJNDXXAJSYXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl>uracil 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-<2,2-bis(toluoyloxymethyl)cyclopropyl>-5-iodo-3-toluoyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic nucleosides: synthesis of (±)-2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl nucleosides

  摘要：

  Treatment of 2,2-bis(benzyloxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid 8 with ethyl chloroformate and sodium azide followed by thermolysis of the resulting keto azide 9 at 80-degrees-C provided the corresponding isocyanate 10, which was then converted into 2,2-bis(benzyloxymethyl)cyclopropylurea 11 and 2, 2-bis(benzyloxymethyl)cyclopropylamine 13. The racemic 2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropylpyrimidine nucleosides 16, 21, 22, 23, 26, 29, and 31 and the purine nucleosides 39 and 41 were prepared from compounds 11 and 13, respectively; they showed no antiviral activity against HSV-1, HSV-2, HCMV, and HIV-1 in cell culture.

  DOI：

  10.1039/p19920002519
• 作为产物：
  描述：

  N-<2,2-bis(benzyloxymethyl)cyclopropyl>urea 在 钯 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-<2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2,2-bishydroxymethylcyclopropyl adenine and uracil, novel carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Novel carbocyclic nucleoside, 2,2-bishydroxymethylcyclopropyl adenine and uracil were successfully synthesized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71258-5