3-nitro-N-propylphthalimide | 2779-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-propylphthalimide
• 英文别名: 4-nitro-2-propylisoindoline-1,3-dione；3-Nitro-N-propylphthalimid；4-Nitro-2-propyl-isoindolin-1,3-dion；4-Nitro-2-propylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2779-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: AMUJXUBLHTYUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  389.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-propylphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(trifluoroacetylamino)-N-propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基邻苯二甲酰亚胺的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光在固态下显示RGBY发射

  摘要：

  在溶液和固态下都研究了在3位结合了磺酰胺和乙酰胺官能度的邻苯二甲酰亚胺衍生物（1）的荧光性质，以揭示酰胺官能度对荧光性质的影响。在固态下，磺胺1A和1B，分别散发出红色（λ ˚F最大595纳米），绿色（λ ˚F最大通过ESIPT过程537纳米）发射。乙酰胺1C和1D分别显示蓝色（λ ˚F最大432纳米）和黄色（λ ˚F最大560 nm）发射。通过简单地改变酰胺官能度，邻苯二甲酰亚胺1在固态下显示出多色RGBY发射。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-nitro-N-propylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337

文献信息

• Preparation of 2-phenyl-3-hydroxyquinoline-4(1H)-one-5-carboxamides as potential anticancer and fluorescence agents
  作者：Petr Funk、Kamil Motyka、Petr Džubák、Pawel Znojek、Soňa Gurská、Joachim Kusz、Claire McMaster、Marián Hajdúch、Miroslav Soural

  DOI：10.1039/c5ra08733c

  日期：——

  synthesis of 3-hydroxyquinoline-4(1H)-one derivatives bearing substituted phenyl in position 2 and variously substituted carboxamide group in position 5 is described, with use of 3-nitrophthalic anhydride, α-haloketones and primary amines as the starting materials. The synthetic approach was inspired by the preparation of analogous derivatives reported previously. However, a different strategy had to be developed

  3-羟基喹啉-4（1 H的合成）描述了一种使用2-硝基邻苯二甲酸酐，α-卤代酮和伯胺作为起始原料的在2位带有取代的苯基和在5位带有各种取代的羧酰胺基的衍生物。合成方法的灵感来自先前报道的类似衍生物的制备。然而，必须开发一种不同的策略，以相应的双（苯甲酰基）-3-氨基邻苯二甲酸酯作为关键中间体。测试了合成的羟基喹啉酮及其中间体对各种癌症和非恶性细胞系的细胞毒活性。还已经评估了这些化合物的荧光性质。在这两个领域中，都获得了有趣的数据，并将其与过去研究的异构体化合物进行了比较。
• Fluorescence response of 3-trifluoroacetylaminophthalimide to a Li+–I− ion pair induced by 254 nm photolysis in acetonitrile
  作者：Hideki Okamoto、Hiroyuki Konishi、Kyosuke Satake

  DOI：10.1039/c2cc17502a

  日期：——

  A 3-trifluoroacetylaminophthalimide selectively distinguished LiI from other alkaline-metal iodides and lithium halides by a marked fluorescence colour change, from orange-yellow to sky-blue, subsequent to 254 nm photolysis.

  3-三氟乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺通过 254 nm 光解后显着的荧光颜色变化（从橙黄色到天蓝色）选择性地将 LiI 与其他碱金属碘化物和卤化锂区分开来。
• Thalidomide derivatives as nanomolar human neutrophil elastase inhibitors: Rational design, synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Beata Donarska、Adrianna Sławińska-Brych、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Wojciech Płaziński、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106608

  日期：2023.9

  antiproliferative activity against human T47D (breast carcinoma), RPMI 8226 (multiple myeloma), and A549 (non-small-cell lung carcinoma) revealed that designed compounds were more active compared to thalidomide, pomalidomide and lenalidomide used as the standard drugs. Additionally, the most active compound 4f derived from lenalidomide induces cell cycle arrest at the G2/M phase and apoptosis in T47D cells

  在这里，我们合理设计了一种源自沙利度胺的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂4a - 4f。HNE抑制测定表明，合成的化合物4a、4b、4e和4f表现出很强的HNE抑制特性，IC 50值为21.78–42.30 nM。化合物4a、4c、4d和4f表现出竞争性作用模式。最有效的化合物4f显示出与西维来司他几乎相同的 HNE 抑制作用。分子对接分析表明，氮杂环丁烷-2,4-二酮基团与以下三种氨基酸：Ser195、Arg217 和 His57 之间发生最强的相互作用。还证明了结合能和实验确定的IC 50值之间的高度相关性。针对人 T47D（乳腺癌）、RPMI 8226（多发性骨髓瘤）和 A549（非小细胞肺癌）的抗增殖活性研究表明，设计的化合物比用作标准药物的沙利度胺、泊马度胺和来那度胺更具活性。此外，源自来那度胺的最具活性的化合物4f会诱导 T47D 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。
• Process for preparing bis(ether anhydrides)
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0684232A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  A process for making bis(ether anhydrides) employs alkylamines having low melting temperatures thus allowing for novel intermediate process steps for preparing bis(ether anhydrides). The alkylamines have alkyl groups which contain at least three carbon atoms and have boiling temperatures in the range of 48 to 250°C at atmospheric pressure. As a result of using these amines, liquid alkylamines now can be employed in the imidization process step. The N-alkyl nitrophthalimides prepared from the recovered imidization product according to this invention can now be purified using liquid/liquid extraction or vacuum distillation. The alkyl nitrophthalimides prepared according to this invention provide for displacement reactions which now can be run at a high solids level. Likewise, the exchange reaction can be run at a higher solids level, and thus achieves an efficiency level which is higher than conventional processes.

  一种制造双（醚酐）的工艺采用了具有低熔点的烷基胺，从而实现了制备双（醚酐）的新型中间工艺步骤。这些烷基胺具有至少含有三个碳原子的烷基，在常压下的沸点范围为 48 至 250°C。由于使用了这些胺，现在可以在亚胺化工艺步骤中使用液态烷基胺。根据本发明，从回收的亚胺化产物中制备的 N-烷基硝基邻苯二甲酰亚胺现在可以使用液/液萃取或真空蒸馏进行纯化。根据本发明制备的烷基硝基邻苯二甲酰亚胺可用于置换反应，该反应现在可以在高固体水平下进行。同样，置换反应也可以在较高的固体含量下进行，从而达到比传统工艺更高的效率水平。
• Sah; Ma, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1630,1631
  作者：Sah、Ma

  DOI：——

  日期：——