(4R,5R)α,α,α',α',2,2-hexaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol | 126524-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)α,α,α',α',2,2-hexaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
• 英文别名: (4R,5R)-α,α,α',α'-2,2-hexaphenyl-4,5-dimethanol-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2,2-diphenyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol；(4R,trans)-2,2,α,α,α',α'-hexaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol；[(4R,5R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4,5-diyl]bis(diphenylmethanol)；[(4R,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 126524-74-1
• 化学式: C₄₁H₃₄O₄
• 分子量: 590.719
• InChiKey: UOTWJZLNUFOPSS-XPSQVAKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)α,α,α',α',2,2-hexaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(diphenyl)(sulfanyl)methyl]-α,α,2,2-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (4R,5R)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(4R,5R)α,α,α',α',2,2-hexaphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of (4R,5R)-α,α,α′,α′-2,2-hexaphenyl-4,5-dimethanol-1,3-dioxolane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86064-4

文献信息

• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• Photochemical methods of making cyclobutane boronates and related compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10618917B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other useful compounds.

  本技术一般涉及环丁烷硼酸盐，包括将式 I 化合物混合物置于溶剂中的制备方法 和催化量的可见光敏化剂的混合物，从而得到式 II 的化合物、其立体异构体和/或前述任 何化合物的盐的制备方法。 环丁烷硼酸酯化合物是制备药物活性化合物和其他有用化合物的有用中间体。
• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Dahinden, Robert, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 459 - 484
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Dahinden, Robert、Hoffmann, Matthias、Kuehnle, Florian N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of organotin derivatives of optically active eleven-membered macrodiolides
  作者：Jimena Scoccia、Darío César Gerbino、Julio César Podestá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.014

  日期：2016.5